Inicjatorem budowy pomnika był w 1928 r. Bronisław Sokół – zasłużony działacz społeczny, komendant OSP i kierownik miejscowej szkoły powszechnej w latach 1927−1939. Na obelisku odsłoniętym w 1930 r. umieszczono tablicę upamiętniającą 10. rocznicę odzyskania przez Polskę Niepodległości 1918−1928 oraz 10. rocznicę zwycięstwa Wojska Polskiego w wojnie 1920 r. pod dowództwem pierwszego Marszałka Polski Józefa Piłsudskiego 1920−1930.
Wkład mieszkańców Olszewnicy w dzieło odzyskania niepodległości był rzeczywiście znaczący. Miejscowy pododdział Polskiej Organizacji Wojskowej w listopadzie 1918 r. wziął udział w rozbrajaniu niemieckiego garnizonu stacjonującego w koszarach przy stacji Jabłonna (dzisiaj Legionowo). Plutonem dowodził wówczas Jan Trzaskoma (1897−1943), późniejszy uczestnik wojny 1920 r., odznaczony Krzyżem Virtuti Militari, w 1924 r. wyświęcony na księdza. W POW byli także Wacław Sokulski i Stefan Cieśliński z Olszewnicy, Trybulski i Afek z Krubina oraz bracia Kałęccy - Leonard i Czesław - ze Skrzeszewa.
W 1939 r. sołtys Olszewnicy Starej Piotr Sierawski, w obawie przed Niemcami, zdemontował z pomnika tablicę i zakopał ją na swoim podwórku. Po zmianach ustrojowych, na początku lat 90. XX w., dzięki staraniom m.in. Franciszka Jędraszki - żołnierza AK, tablica została odnaleziona i ponownie umieszczona na pomniku, który uroczyście odsłonięto 15 sierpnia 1991 r.